Le personnage de Larry « Doc » Sportello, incarné par Joaquin Phoenix, nous est présenté comme un détective instable, défoncé et dévasté, coincé entre hallucinations présumées et réalité. Pourtant, tout au long du film, son comportement et sa personnalité oscillent entre ceux d'un toxicomane et ceux d'un détective élégant et bien habillé, pour finalement revenir à son mode de vie hippie originel à la fin du film. Les relations amoureuses de Doc semblent également suivre ce même schéma : on apprend au début du film qu'il entretenait autrefois une liaison avec Shasta Fay Hepworth, une femme qui semble mener un mode de vie similaire au sien. Or, pendant la majeure partie du film, Doc est en relation avec Penny Kimball, une procureure professionnelle et coincée, pour finalement revenir à Shasta Fay à la fin lorsqu'elle réapparaît de manière surprenante.

Ce motif se retrouve à de nombreuses reprises dans ce film, peut-être pour montrer, de manière plus globale, la difficulté d'un changement d'époque, d'un changement de mode de vie. La montée progressive de l'Amérique moderne dans les années 1970, en contraste avec les périodes de contestation et de mouvements politiques des années 1960 auxquelles aspiraient les hippies représentés dans Inherent Vice, ainsi que les difficultés rencontrées par beaucoup durant cette période de transition, sont peut-être ce qui transparaît à travers les personnages ; nous tentons de nous adapter au changement, mais au bout du compte nous ne souhaitons qu'une chose : retourner à ce qui nous semble confortable, à ce qui évoque véritablement un sentiment de chez-soi. La rébellion constante de Doc face à l'autorité, son mode de vie indépendant et son ostracisme vis-à-vis de la société et de ses normes constituent le combat d'une génération, l'attachement désespéré à une époque dorée qui s'efface progressivement sous l'effet de la modernité.